結婚式に会社の上司・同僚はどこまで呼ぶべき？

ご質問者様がおっしゃるとおり、招待できる人数には上限がありますので、ある程度割り切って招待客を選びましょう。まずは優先させる関係性などを考慮し、招待される方を選ばれてはいかがでしょうか。

例えば勤務先の社長や直属の上司などには、主賓挨拶や乾杯の発声を頼む場合もありますので、必ず招待されるかと思います。次に同僚ですが、こちらが線引きが難しいかと思います。

どうしても人数が多くなってしまったり、座席配置にうまくおさまらない場合は、代表者を決めて最少人数にするか、いっそ全員呼ばないなどの割り切りは必要かと思います。

二次会を行う予定でしたら、全員そちらに招待して、結婚式は上司や親しい友人のみで行ったと説明されてもいいかと思います。それでも、職場の方を優先で多く招待したい場合は、二次会をご友人優先にでもいいかと思います。

職業柄仕事場の方優先になる場合も多いので、ご友人の出席は本当に親しい間の方のみというの方もよくいらっしゃいます。

本当は全員を招待したいのが本心ではありますが、ご質問者様のお仕事の事情や立場もあるかと思いますので、仕事関係者を多く招きたい時はご友人にご理解いただきましょう。

また、お仕事場で結婚式を挙げられた先輩などがいらっしゃいまいたら、参考になると思いますのでお話しを伺ってみてはいかがでしょうか。